Bộ phim mô tả các sự kiện bắt đầu trước khi Nhật Bản chiếm đóng Thượng Hải từ năm 1934 đến khi chiến tranh kết thúc năm 1945. Các mạch câu chuyện được kể theo kiểu phi tuyến tính và nhiều sự kiện được kể lại tiết lộ sự thật về những gì thực sự đã xảy ra. Nhân vật trung tâm là một nhân vật tội phạm người Trung Quốc, Lu ( Ge You ) và anh rể người Nhật của hắn, Watabe ( Tadanobu Asano ).
Phần đầu tiên bắt đầu ở Thượng Hải vào năm 1937 trước cuộc xâm lược Thượng Hải của Nhật Bản. Lu được giới thiệu là một tên trùm tội phạm có ảnh hưởng làm việc cho Mr. Dai ( Dahong Ni ). Anh rể của anh là Watabe, có hai con và điều hành một nhà hàng Nhật Bản ở địa phương. Có sự căng thẳng giữa quân đội Nhật Bản khi họ mong muốn Dai và một nhà công nghiệp địa phương khác Zhang hỗ trợ một ngân hàng Nhật Bản đang được mở ở Thượng Hải. Lu từ chối nhưng Zhang phản bội anh ta và đứng về phía người Nhật, giết chết băng nhóm của Lu và gia đình trong quá trình này. Điều này dẫn đến một cuộc đấu súng trong nhà hàng của Watabe và Watabe đã cứu mạng Lu bằng cách bắn một trong những thủ lĩnh Nhật Bản, và trong quá trình đó chính anh ta cũng bị bắn vào ngực. Em gái của Lu cũng bị giết và Lu chịu trách nhiệm chăm sóc hai đứa trẻ và rời Thượng Hải.
Phần thứ hai bắt đầu ba năm trước và giới thiệu Xiao Liu ( Chương Tử Di ), người đã kết hôn với Dai. Tiểu Lưu là một nữ diễn viên điện ảnh chán nản, tiếp tục ngoại tình khiến anh Đại bối rối. Lu được yêu cầu giải quyết tình hình và không thể tự mình giết Xiao Liu. Cuối cùng, họ quyết định chuyển Xiao Liu khỏi Thượng Hải đến miền bắc Trung Quốc để giữ thể diện cho Dai. Watabe được giao nhiệm vụ đưa cô đến ga xe lửa ở Tô Châu.
……